Simmondsin ist ein cyanogenes Glycosid aus der Jojoba-Pflanze (Simmondsia chinensis). Es enthält eine Acrylnitril-Untereinheit.
Wirkung
Simmondsin ist in den letzten Jahren als Appetitzügler beworben worden auf Grundlage von Versuchen an Ratten, bei denen es bei Einnahme zu einer drastischen Verringerung der Nahrungsaufnahme und des Gewichts gekommen ist. Ursache sei keine Geschmacksbeeinträchtigung, sondern es gibt Hinweise auf eine Wirkung auf den Vagusnerv. Allerdings wurde gleichzeitig auch die Blutbildung gehemmt (leicht makrozytäre, normochrome Anämie). Eine direkte toxische Wirkung ist zwar nicht bekannt, dennoch warnt das Bundesinstitut für Risikobewertung vor der Einnahme von simmondsin- bzw. jojobahaltigen Appetitzüglern, da die Wirkung nicht abschließend geklärt ist.
Einzelnachweise
Literatur
- C. A. Elliger et al. (1974): Structure and stereochemistry of simmondsin. J. Org. Chem. 39(19); 2930–2931.
- N. Chida et al. (1991): Total synthesis of simmondsin. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 588–590, doi:10.1039/C39910000588.
- N. Chida et al. (1992): Synthesis and absolute configuration of the naturally occurring cyano glucoside simmondsin. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1131–1137, doi:10.1039/P19920001131.
- M. V. Boven et al. (1993): Isolation, purification, and stereochemistry of simmondsin. J. Agric. Food Chem.41(10); 1605–1607.
